Amore, matrimoni e altri disastri

Jessie vede la sua carriera di wedding planner affrontare una svolta imprevista quando, in seguito ad un lancio col paracadute, si ritrova al centro del video virale di una festa di matrimonio. La ragazza viene poi chiamata per organizzare le nozze del primo cittadino di Boston e dovrà far coppia con il collega Lawrence, più maturo e rigoroso. Quest'ultimo nel frattempo fa la conoscenza di Sara, una donna cieca, e se ne innamora.